Описание продукта
Шикимовая кислота — это белое кристаллическое соединение с высокой растворимостью в воде, первоначально названное в честь травы шикими (Illicium anisatum), из которой она была впервые выделена. Она является важным метаболическим промежуточным продуктом у растений и микроорганизмов.
Традиционно её извлекают из сухих зрелых плодов видов Illicium, особенно японского звездчатого аниса, хотя её также можно получить из таких источников, как плоды ликвидамбара (Liquidambar formosana) и сосновые иглы.
Химически это высокорастворимая в воде циклогексенкарбоновая кислота (около 180 г/л при 20°C) с тремя хиральными центрами (3R,4S,5R), и она служит ключевым предшественником в шикиматном пути для ароматических аминокислот, таких как фенилаланин, тирозин и триптофан.
Демонстрация фабрики
Ключевые свойства и спецификации
| Параметр | Значение |
| Молекулярная масса | 174.15 г/моль |
| Температура плавления | 185-187°C (разл.) |
| Удельное вращение | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Значения pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| Log P (октанол-вода) | -1.38 |
| УФ-поглощение | λ<sub>max</sub> = 214 нм |
| Термическая стабильность | Разлагается при >200°C |
Отображение запасов
Применение продукта
1. Фармацевтический синтез
Осельтамивира фосфат (Тамифлю®):
Ключевое промежуточное соединение: 70% мирового спроса на ША
Реакция:
Шикимат → 10 стадий Осельтамивир
Противовирусные: Занамивир (Реленза®), Перамивир
Антибиотики: Хлорамфеникол, ингибиторы микобактерий
2. Биотехнология
Инженерия шикиматного пути: CRISPR-модифицированные культуры (засухоустойчивая кукуруза)
Биокатализ: Хиральный синтон для неприродных аминокислот
3. Продукты питания и сельское хозяйство
Растительный элиситор: усиливает выработку фенольных соединений в винограде (качество вина)
Консервант: подавляет E. coli O157:H7 (МИК = 12,5 мг/мл)
4. Косметика
Осветлитель кожи: ингибитор тирозиназы (0,5–2% в сыворотках)
Противовоспалительное средство: снижает уровень TNF-α в кератиноцитах
Транспортировка и доставка
